Henry Beckman vient d'Amsterdam, une petite ville du Missouri. Il avait la vie parfaite jusqu'au jour où Heather, sa petite amie, lui demanda devenir travailler dans l'entreprise de sa famille à Chicago. Un matin sans qu'il puisse s'y attendre, Heather décida de rompre avec Henry. Il se retrouva alors sans petite amie mais aussi sans travail ni appartement.

Henry n'a eu d'autre choix qu'emménager avec Larry. Très gentil mais un peu vantard et escroc. Larry vient juste de perdre son colocataire et meilleur ami Brad. Dans l'opinion de Larry, ce que subit Brad est pire que la mort, il s'est fiancé à la terrible Tina. Tina aime tout contrôler surtout Brad et elle est immunisée face au charme de Larry. Larry a donc besoin d'un nouveau colocataire enfin il a surtout besoin de quelqu'un pour écouter ses théories extravagantes sur la vie et les femmes.

Sous la tutelle de Larry, Henry va donc commencer à construire sa vie. Il va trouver du travail auprès de Amanda, l'amie d'enfance de Larry. Amanda qui cherche vainement à atteindre son idéal féminin qu'est Kelly Ripa.

Henry parviendra-t-il à se tenir à ses valeurs traditionnelles et à demeurer un romantique ? Ou Larry réussira t'il à le transformer en "un meilleur Brad" ? Mais quoiqu'il se passe avant d'arriver à l'Happy Hour, autour de 16h, ils trouveront toujours une excuse pour pouvoir prendre un apéritif.

Lancée en septembre 2006 sur la Fox, la comédie n'est pas parvenu à réaliser des audiences suffisantes pour être maintenue à l'antenne. La production s'arrêta après 13 épisodes.