Emily´s Reasons Why Not explore le monde d'Emily Sanders (Heather Graham), une femme à la carrière ambitieuse et qui a beaucoup d'instinct dans beaucoup de domaine sauf un, les relations humaines. Entre un ex-petit ami manipulateur, une famille agressive et un ancien assistant qui convoite sa place, Emily a beaucoup à faire pour diriger sa vie comme elle l'entend.

Déterminée désormais à faire de meilleurs choix, Emily se sert d'une liste de "Raisons pour ne pas" (Reasons Why Not). Il s'agit d'une liste de signaux afin de savoir quand continuer et quand arrêter une relation.

En tant qu'éditrice de livres sur le développement personnal, Emily trouve que donner des conseils est très facile, mais les suivre soi-même l'est beaucoup moins. Elle s'appuie souvent sur l'observation de ses propres amis pour se guider: Josh, un homosexuel qui croît au pouvoir du yoga; et Reilly, un auto-proclamé "non-conformiste" qui reste sans-attaches avec plaisir et chômeur avec nettement moins de plaisir. Connaissant Emily depuis sa plus tendre enfance, Reilly n'a aucun problème à lui parler très directement.

Surfant sur la vague Ally McBeal et Sex & The City, la série a eu beaucoup de mal à s'imposer. Déçue par son audience, ABC a retiré la série de l'antenne après un seul épisode diffusé.