Alors que l'on a juste vingt ans et que l'on doit faire face aux plus importants défis de la vie, il y en a qui décident de s'embarquer dans la vie professionnelle sans plus attendre et d'autres qui préfèrent continuer à s'amuser avec leurs copains sans se soucier de leur vie future. Mais il existe aussi certaines personnes qui décident, avec plus ou moins de succès, de combiner les deux!
The Loop dont l'histoire se déroule à Chicago suit le parcours de Sam (Bret Harrison, vu dans Parents à tout prix), le plus jeune cadre dans le siège social d'une importante compagnie aérienne, et le premier parmi son groupe d'amis à avoir un métier. Il doit trouver un moyen de gérer à la fois sa carrière mais aussi sa vie sociale, notamment avec ses colocataires. Le premier, Sully (Eric Christian Olsen, vu dans La famille Green et dans Compte à rebours), est le frère aîné de Sam, qui ne pense qu'aux femmes et qui enchaine par là même les petits boulots sans réelle perspective de carrière. L'autre colocataire de Sam est Piper, une étudiante en médecine, pour qui Sam a depuis longtemps le béguin...
Au travail, Sam se bat pour répondre aux incéssantes demandes de son boss, Russ (Philp Baker Hall, vu dans Seinfeld), mais aussi aux avances de sa collège, Meryl (Mimi Rogers, vu dans Austin Powers).