Kevin Hill (Taye Diggs), un avocat d'affaire de 28 ans, réussi très bien sa vie à New York. Il a un travail agréable et bien payé dans lequel il est entouré de jolies filles mais il travail tellement qu'il n'a pas de temps à leurs consacrer. Il fait équipe dans son boulot avec son pote Dame (Jon Seda). Mais la vie entière de Kevin va basculer quand il va avoir la charge de la fille de son cousin agée de dix mois seulement quand ce dernier va mourir subitement. Kevin quitte son cabinet d'avocat pour un travail à horaires flexibles, le cabinet juridique de boutique Grey & Associates, appartenant et composé uniquement de femmes. Kevin doit ajuster son attitude pour travailler avec ses nouveaux collègues, qui incluent Jessie Grey (Michael Michele), une maman célibataire et un patron très professionnel; Nicolette Raye (Christina Hendricks), l'arme la plus sous-estimée du cabinet; et Veronica Carter (Kate Levering), qui a eu précédemment une aventure d'une nuit avec Kevin. En dépit de sa tentation continue d'aller aux soirées de ses copains, Kevin est déterminé pour faire un bon compromis entre les femmes de son travail, les femmes qu'il drague, et le bébé dont il doit s'occuper. Kevin Hill est un peu la Méthode Zoé version masculine.