Billie et Aidan forment un couple multi-générationnel. Leurs chemins se sont croisés lorsque Billie, une éditrice de 33 ans, a quitté son mari, Lewis, un avocat, et s'est alors installé dans un hôtel dans lequel elle a rencontré un jeune serveur de 22 ans, Aidan. Les deux tombent immédiatement sous le charme l'un de l'autre.

Les proches de Billie sont pour le moins choqués et dubitatifs, en particulier l'ex-mari de Billie mais aussi sa meilleure amie, Cheryl. Les amis d'Aidan sont nettement plus enthousiastes puisqu'ils voient le jeune homme réaliser le fameux fantasme d'une aventure avec une femme plus âgée.

La série s'inspire de l'expérience de l'un de ses créateurs. En effet, la scénariste Betsy Thomas (Angela 15 ans), deux ans après son divorce, avait elle-même eu une aventure avec un jeune serveur dans l'hôtel qu'elle fréquentait alors.